Ambivalent Nucleophile
Introduction:-
कुछ nucleophile मे एक से अधिक atom मे unshared electron pair present होता है। जिससे यह nucleophile reactant मे एक से अधिक प्रकार से attack कर सकता है। जिससे विभिन्न प्रकार के product का formation होता है। यह nucleophile ambivalent Nucleophile कहलाता है।
Some important Ambivalent Nucleophile:-
1) Enolate ion (-CO-CR-CO-):-
इसके resonance hybrids को निम्न से show किया जाता है-
ये saturated carbon पर अपने carbon aotm(C-alkylation) के द्वारा या oxggen atom (O-alkylation) के द्वारा attack कर सकते है। इससे 3 प्रकार के product का formation हो सकता है।
2)The CN Ion:-
यह nucleophile nitrites RCN या isocyanide RN=C का formation करता है।
3)The Nitrite Ion(O=N=O):-यह ion esters के साथ या तो Nitrite ester (R-O-N=O) या nitro compound RNO2 का formation करता है।
4)Phenoxide Ion:-
phenoxide ion मे C-alkylation या O-alkylation हो सकता है।
5)Aliphatic Nitro compound:-
Aliphatic nitro compound से proton के removal se carbanion (R2C-NO2) का formation होता है। जो oxggen या carbon के द्वारा alkylation show करता है।
यह O-alkylation के द्वारा nitronic ester का formation करता है। जो unstable होता है।
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